Ну, скриншот сделать намного проще, чем нарисовать пиксель-арт - несколько секунд против часов или даже дней. Так что не думаю, что работ будет мало. Конечно, сначала нужно подготовить то, с чего, собственно, и делать скрин, но у многих, возможно, это что-то уже будет в наличии.
И мне кажется, что нужно всё-таки ограничить тему чем-то необычным, т.е. или альфы-беты, или необычное для данной ОС железо - Windows 3.1 на каком-нибудь Core i9 или наоборот - Windows 7 на 486-м, или вообще W95, запущенная на какой-нибудь кофеварке. :-) Ну или что-то из области оболочек, тем, модов, как Вы предложили. Имеется в виду, что можно по любому из этих трёх направлений принимать работы. Потому что вряд ли будут интересны просто скрины обычных W95 разных версий на обычном железе.
По поводу категорий - тут возникает проблема с призовым фондом, он пока небольшой, и 4 категории уже многовато - даже если только победителя (1-е место) в каждой определять, то надо будет фонд поделить аж на четыре части...
В общем, не знаю, подождём мнение других форумчан, хотелось бы, правда, хотя бы числа до 20-го решить насчёт конкурса...